1966
Buck Owens a atteint la première place des classements country avec « Waitin’ in Your Welfare Line ». Son dixième numéro un est resté sept semaines en tête et dix-huit semaines au total dans les classements country.

1974
Charlie Rich a atteint la première place du classement des albums country américains avec « Behind Closed Doors ». L’album a reçu trois prix de la Country Music Association : Meilleur chanteur masculin, Album de l’année et Single de l’année, pour la chanson titre qui a offert au chanteur son premier succès à la première place.

1977
Née ce jour-là à Puxico, dans le Missouri, Natalie Hemby, auteure-compositrice et chanteuse country, est née. Elle a écrit des chansons pour Lee Ann Womack, Eli Young Band, Toby Keith, Miranda Lambert, Sunny Sweeney, Little Big Town, Jon Pardi et Lady Gaga. En 2019, elle a rejoint le quatuor entièrement féminin The Highwomen.

1984
Toby Keith épouse Tricia Lucus. La star de la country rencontre sa future épouse pour la première fois dans une boîte de nuit de l’Oklahoma en 1981.

1985
Ray Charles et Willie Nelson atteignent la première place du classement country américain avec « Seven Spanish Angels ». Écrit par Troy Seals et Eddie Setser, « Seven Spanish Angels » sera le plus grand succès des huit tubes de Ray Charles dans ce classement.

1988
Le chanteur, auteur-compositeur et producteur Blanco Brown est né ce jour-là à Atlanta, en Géorgie. Son titre « The Git Up », extrait de son premier album Honeysuckle & Lightning Bugs, atteint la première place du classement Hot Country Songs (2019).

1996
Brooks & Dunn sortent une reprise de « My Maria » (un tube de B. W. Stevenson de 1973), qui offre au duo son dixième succès country. Chanson country numéro 1 de 1996 selon Billboard, ce titre a valu au duo son deuxième Grammy Award de la meilleure performance country par un groupe ou un duo vocal.

2000
Toby Keith a atteint la première place du classement country américain avec « How Do You Like Me Now?!», extraite de son album How Do You Like Me Now?!. La chanson est restée cinq semaines à la première place du classement et est devenue son premier grand succès crossover.

2000
Fly, le cinquième album studio des Dixie Chicks, a atteint la première place du classement country. L’album a été nommé quatre fois aux Grammy Awards en 2000, et le groupe en a remporté deux : la meilleure performance country par un duo ou un groupe vocal pour « Ready to Run » et le meilleur album country. Il a également été nommé pour l’album de l’année, et les auteurs de « Ready to Run », Marcus Hummon et Martie Seidel, ont été nommés pour la meilleure chanson country.

2001
Le père de Toby Keith a été tué dans un accident de voiture sur l’Interstate 35. Le 25 décembre 2007, la famille a reçu 2,8 millions de dollars pour le décès injustifié de H.K. Covel (le père de Keith). Elias et Pedro Rodriguez, exploitants de Rodriguez Transportes à Tulsa, ainsi que la Republic Western Insurance Co. ont été reconnus responsables, n’ayant pas équipé le bus de transport de freins à air en bon état de marche.

2012
Wild Eagle a ouvert ses portes au parc d’attractions Dollywood à Pigeon Forge, dans le Tennessee, le premier Bolliger & Mabillard Wing Coaster aux États-Unis. Il s’agissait également du plus gros investissement de l’histoire de Dollywood.

2018
Bebe Rexha et Florida Georgia Line ont passé leur onzième semaine en tête des classements avec « Meant to Be », surpassant « We Are Never Ever Getting Back Together » de Taylor Swift comme chanson restée numéro un le plus longtemps dans les charts pour une artiste féminine.